De Vereniging van Letterkundigen heeft in 2007 de VvL-Penning ingesteld. Deze blijk van waardering is bedoeld om mensen (of instellingen) te eren die, al of niet op eigen initiatief, iets ondernemen of presteren dat schrijvers en/of vertalers ten goede komt, en daarvoor naar de zin van de VvL te weinig publieke waardering krijgen. 
Op voordracht van de leden van de VvL kent het bestuur de VvL-Penning jaarlijks toe. De Penning is gemaakt naar een ontwerp van Ted van Lieshout.

In 2007 werd op 2 juni de eerste VvL-Penning uitgereikt aan Richard Thiel, maker van de database Kjoek waar vrijwel alle Nederlandse jeugdboekenschrijvers en illustratoren op vertegenwoordigd zijn. Ook zette hij Jipjip op, een kinderboekenweblog.

In 2008 werd op 31 mei de VvL-Penning uitgereikt aan het bureau van Stichting Schrijvers School Samenleving (SSS). Namens het bureau nam Margreet Ruardi de penning in ontvangst.

De VvL-penning 2009 is toegekend aan het VPRO-radioprogramma De Avonden. De VvL wil door middel van deze toekenning aan De Avonden laten zien hoezeer de inspanningen van alle medewerkers van dit programma, maar in het bijzonder die van Wim Noordhoek en Wim Brands, om literatuur onder de aandacht van het publiek te brengen, op prijs worden gesteld. 

In 2010 gaat de VvL-penning naar Platform Theaterauteurs. De VvL wil met deze toekenning haar waardering kenbaar maken voor het PTa dat sinds 2002 een vrijhaven voor toneelauteurs is geweest. In de loop van de jaren werden vele schrijfopdrachten succesvol uitgezet en kenden de Toneelschrijfdagen, georganiseerd door PTa, een groeiend succes.